Z latami coraz bardziej rosło znaczenie Kalisza jako jednego z głównych ośrodków Wielkopolski. Miasto stało się ważnym punktem administracyjnym i handlowym, politycznym i wojskowo-obronnym, było miejscem odwiedzin i spotkań władców, duchowieństwo zaś zbierało się tutaj na synody prowincjonalne. Miasto rozwijało się, powstawała typowa średniowieczna zabudowa miejska z ratuszem i rynkiem w środku, a za czasów Kazimierza Wielkiego otoczone zostało w całości murami obronnymi; nie zagrożona klęskami wojennymi coraz liczniejsza ludność mogła spokojnie żyć i oddawać się pracy, bogacąc się na handlu i wytwórczości rzemieślniczej. Coraz większego znaczenia nabierały zrzeszenia rękodzielników i kupców. Na okres ten przypadają początki szkół kaliskich, których ranga - z chwilą utworzenia kolonii akademickiej pod opieką Uniwersytetu Krakowskiego - wydatnie wzrosła. Średniowieczne miasto - dostatecznie rozwinięte - zażywało poczucia rozkwitu i szerokiego znaczenia w kraju.

     1350 (w poł. wieku) - Za czasów króla Kazimierza Wielkiego miasto opasane zostało w całości murowanymi obwarowaniami; była to główna faza budowy fortyfikacji miejskich, zakończona przed 1361 r.
     - Kazimierz Wielki nadał przywilej zatrudnienia rybaka na potrzeby szpitala św. Ducha oraz potwierdził poprzednie przywileje.

     1351 - Dawna kolegiata Św. Pawła w starym grodzie kaliskim uległa takiej ruinie, że grobowiec książęcy Mieszka III Starego i jego syna Mieszka stał pod gołym niebem. Długotrwały okres niszczenia kolegiaty poświadcza Jan Długosz, który w XV w. pisał: “A gdy miasto Kalisz z dawnego miejsca, na którym podówczas się znajdowało, w inne, kędy teraz leży, przeniesiono, kolegiata także z kościoła św. Pawła do kościoła kolegiackiego Marii Panny przeniesiona została, po czym budowa Św. Pawła upadła i zniszczała, a z nią i grób książęcy zaginął, który mieszkańcy tameczni pokazują wprawdzie, ale gdzie by był, z pewnością nie wiedzą”.

     1353 - W miejsce drewnianego kościoła parafialnego Panny Marii wzniesiona została z fundacji arcybiskupa gnieźnieńskiego murowana świątynia gotycka pod tym samym wezwaniem, uznana w r. 1359 za kolegiatę. Przy nowej kolegiacie powstała szkoła parafialna.
     - Arcybiskup gnieźnieński Jarosław Bogoria ze Skotnik wzniósł w Kaliszu dwór arcybiskupi.
     - Do Kalisza zwołano synod prowincjonalny.

     1354 - Główni członkowie opozycji przeciwko Kazimierzowi Wielkiemu - Maćko Borkowic i Nałęcz Sędziwój z Czarnkowa – zamordowali wojewodę kaliskiego Beniamina z rodu Zarembów.
     - Bankier żydowski Dawid z Kalisza przeniósł się do Wrocławia. U niego, jak i u drugiego bankiera kaliskiego Jakuba, zadłużony był na ogromne sumy książę Ludwik z Brzegu.

     1355 - 27 grudnia Ziemowit III książę mazowiecki, jako jedyny pozostały przedstawiciel dynastii Piastów Mazowieckich, złożył w Kaliszu hołd lenny Kazimierzowi Wielkiemu. Złożył też pisemne zobowiązanie w imieniu własnym i swoich następców, że jako władca Mazowsza, “wszystkie księstwa z łaski króla posiadać będzie nie dziedzicznym prawem, lecz lennym i uznaje nad sobą władzę króla”.

     1357 - Od 7 do 10 stycznia odbył się synod prowincjonalny, który zabronił dopuszczania cudzoziemców do urzędów duchownych i nauczycielskich bez znajomości języka polskiego. Sporządzono też i ogłoszono za obowiązujący wykaz przywilejów duchowieństwa. Synod ten obradował w kościele Św. Mikołaja, a przewodniczył mu arcybiskup Jarosław Bogoria ze Skotnik, obecni zaś byli: Bodzanta - biskup krakowski, Klemens - biskup płocki, Mikołaj - biskup przemyski, Jan V - biskup poznański, Maciej Golanczewski - biskup włocławski oraz przedstawiciele biskupów wrocławskiego i lubuskiego.

     1358 - 25 lutego w czasie swojej bytności w Kaliszu Kazimierz Wielki wydał wyrok na Maćka Borkowica, wojewodę poznańskiego i pana na Koźminie. Za warcholstwo i rozboje król skazał go na śmierć głodową w zamku Olsztyn koło Częstochowy.
     - Kazimierz Wielki wydał Żydom przywilej na wybudowanie synagogi w mieście.
     - Kazimierz Wielki sprowadził do Kalisza kanoników regularnych lateraneńskich ze wsi Męka koło Sieradza i przywilejem z czerwca tego roku oddał im w zarząd kościół parafialny Św. Mikołaja wraz z parafią. Przy klasztorze tym mieszczanie założyli szpital - przytułek dla podupadłych obywateli miasta. Przyczyną oddania kościoła i parafii kanonikom było zabójstwo pewnego rzemieślnika przez proboszcza kościoła św. Mikołaja i jego ucieczka z miasta. Kazimierz Miechowita tak opisuje to wydarzenie: “Mikołaj (proboszcz) uniesiony zemstą na kilku rzezimieszków, którzy kucharkę jego zanurzyli w wodzie cuchnącej, ciął jednego z nich szablą i zabił. Z bojaźni uciekł niezwłocznie z Kalisza opuściwszy parafię, stało się to 14 kwietnia 1358 r.”

     1360 - Kazimierz Wielki dokumentem z tego roku zezwolił wójtom kaliskim Mikołajowi Baranowi i Janowi Młodzieńcowi (Młodszemu) na sprzedaż wójtostwa miastu za kwotę 360 grzywien. Tym samym zamknięty został okres dążeń mieszczaństwa kaliskiego do uzyskania całkowitej niezależności w zakresie organizacji społeczności miejskiej. Prócz tego Kazimierz Wielki nadał miastu przywilej zabraniający budowy karczem w obrębie pół mili od grodu bez zgody władz miejskich, nadto zezwolił na pobieranie od każdego wjeżdżającego do miasta wozu soli po pół kwarty. Sądom kaliskim dał prawo karania winnych z nowego i Starego miasta oraz Ogrodów.
     - Panowało morowe powietrze.

     1361 - Zapewne z okazji zakończenia budowy obwarowań wspomniano w dokumencie o istnieniu Bramy Południowej (Wrocławskiej).

     1362 - Król Kazimierz Wielki wznowił i uzupełnił swój przywilej z r. 1333, nadając Kaliszowi całą wieś Tyniec, i zobowiązał mieszczan, z tytułu dokonanej darowizny, do utrzymania w dobrym stanie drogi wodnej na Prośnie na odcinku jednej mili od miasta do klasztoru w Ołoboku.

     1363 - Kazimierz Wielki ofiarował kolegiacie kaliskiej kielich gotycki z napisem: CASIMIRUS REX POLONIAE COMPARAVIT SUB ANNO DOMINI MCCCLXIII ESTUM CALICEM (Kazimierz król Polski sprawił ten kielich pod rokiem pańskim 1363). Kielich ten znajduje się w skarbcu dawnej kolegiaty, a dziś bazyliki mniejszej.

     1365 - 7 września Kazimierz Wielki nadał mieszkańcom Kalisza prawo odpowiadania wyłącznie przed sądem miejskim lub sądem prawa niemieckiego na zamku kaliskim, zabronił zaś zwracać się do sądu w Środzie Śląskiej, znajdującej się wówczas pod panowaniem Czech.

     1368 - W początkach stycznia Kazimierz Wielki spotkał się w Kaliszu z królem Ludwikiem Węgierskim. Podczas spotkania władcy omawiali sprawę wspólnego działania przeciw cesarzowi.
     - Kazimierz Wielki po raz ostatni przebywał w Kaliszu. Źródła odnotowały dziewięciokrotny pobyt króla Kazimierza w tym - otaczanym przez niego szczególną opieką - mieście.
     - Grasowało morowe powietrze oraz miały miejsce burdy antyżydowskie.

     1370 (listopad) - Dostojnicy województwa kaliskiego i licznie zebrana szlachta złożyli przysięgę wierności, przejeżdżającemu przez Kalisz do Gniezna, królowi Polski i Węgier - Ludwikowi.
     - 8 grudnia w Gnieźnie król Ludwik Węgierski polecił staroście kaliskiemu i jego następcom zachować mieszczan kaliskich przy swobodach, z jakich korzystali za zmarłego króla Kazimierza, oraz potwierdził prawa i przywileje nadane Kaliszowi przez swoich poprzedników.

     1372 - Królowa Elżbieta, córka Władysława Łokietka a matka króla Ludwika Węgierskiego, sprawująca za niego rządy w Polsce, zwróciła miastu wieś Dobrzec odebraną przez Kazimierza Wielkiego, zakazując jednocześnie jej pozbywania bez zgody panujących i nakazując płacenie rocznego czynszu z tej wsi do skarbu królewskiego.
     - Przy kościele Św. Mikołaja w Kaliszu istniała szkoła parafialna. Mieściła się ona w domu klasztornym, początkowo drewnianym, a od 1437 r. murowanym.

     1373 - 3 października w Koszycach królowa Elżbieta nakazała władzom miast Konina i Ostrzeszowa pobieranie od kupców kaliskich tylko połowy cła, tak jak było za Kazimierza Wielkiego.

     1374 - 25 lutego “zebrani w Kaliszu panowie wydali dekret, całą Wielkopolskę obowiązywać mający, w przedmiocie kar za obelgi czynione w różnych stanach. Za policzek ustanowiono taką samą karę, jaką statut piotrkowski za zabójstwo przepisał”.
     - Przy dokumencie z 21 sierpnia tego roku zachowała się najstarsza pieczęć większa miasta Kalisza, odciśnięta w wosku niebarwionym i przewieszona na pasku pergaminu.

     1376 - W Kaliszu zmarł arcybiskup gnieźnieński Jarosław Bogoria ze Skotnik. W 1316 r. był on rektorem Akademii w Bolonii, brał udział w kaliskich rokowaniach z Krzyżakami, wzniósł m.in. kaliską kolegiatę oraz dwór arcybiskupi, który znajdował się między kolegiatą a dzisiejszą siedzibą władz administracyjnych województwa.

     1378 - 6 i 7 czerwca w czasie Zielonych Świąt arcybiskup gnieźnieński Jan IV Suchywilk zwołał do Kalisza synod prowincjonalny. Uczestniczyli w nim biskupi: krakowski - Florian, włocławski - Zbilut i lubuski Wacław. Celem synodu było uwolnienie duchowieństwa od danin królewskich. Po obradach wysłano delegację do rezydującego w Budzie króla Ludwika Węgierskiego, u którego uzyskała zmniejszenie poradlnego z 3 na 2 grosze od łanu.

     1379 - Burmistrz i rajcy kaliscy ufundowali ołtarz w kościele kolegiackim.

     1381 - Król Ludwik Węgierski mianował Mikołaja z Wenecji sędzią ziemskim kaliskim. Zwano go “Krwawym Diabłem” albo “Diabłem Weneckim”. Mikołaj pierwszy wprowadził w polskim prawie rozróżnienie dat dokonania czynności prawnej i wystawienia dokumentu. Zmarł w 1400 r.

     1389 - Założono w Kaliszu kolonię akademicką, to jest szkołę pozostającą pod opieką Akademii Krakowskiej. Od tej pory nauczyciele kaliscy musieli legitymować się wykształceniem uniwersyteckim ze stopniem co najmniej bakałarza sztuk wyzwolonych.

     1394 - 21 maja po raz pierwszy przebywał w Kaliszu król Władysław Jagiełło. Kalisz był ulubionym miastem Władysława Jagiełły i król odwiedził je łącznie 25 razy. Zwykle bywał tu na Wielkanoc.

     1398 - Proboszczem kolegiaty był Andrzej, późniejszy biskup w Kamieńcu Podolskim.

     1400 - W pierwszym roku działalności odnowionego Uniwersytetu Krakowskiego jego słuchaczem był kaliszanin - Stanislaus dictus Stognon Janussy de Kalis. W XV w. studiowało w Krakowie ogółem 68 kaliszan, z których stopień naukowy otrzymało dwu; bakałarza dwunastu. Niektórzy kaliszanie studiowali wtedy również na Uniwersytecie Karola w Pradze, wśród nich Mikołaj z Kalisza, promowany tam w r. 1412 na bakałarza, doktor, filozof, rektor Akademii Krakowskiej w latach 1453, 1463-1464.

     1402 - 27 kwietnia Władysław Jagiełło, ze względu na potrzeby miasta i zamku, postanowił wybudować na rzece Prośnie młyn z piłą do rżnięcia tarcicy, nadając Kaliszowi trzecią część młyna z prawem pobierania dochodów oraz obowiązkiem pokrywania wydatków w trzeciej części.

     1404 - 29 kwietnia, przywilejem wydanym w Gnieźnie, Władysław Jagiełło nadał Kaliszowi prawo trzydniowego składu towarów wszelkiego rodzaju. Prawo to zmuszało przejeżdżających kupców do zatrzymywania się w miastach posiadających ten przywilej i sprzedawania tam przez określony czas i w wyznaczonym miejscu przywiezionych ze sobą towarów.

     1406 - 20 maja arcybiskup gnieźnieński Mikołaj Kurowski zwołał do Kalisza synod dla omówienia zatargów między papieżami: awiniońskim, Benedyktem XII i rzymskim - Innocentym VII.

     1410 - W bitwie pod Grunwaldem wzięła udział chorągiew rycerska ziemi kaliskiej. Jej godłem był “bawół na szachownicy koroną królewską ozdobiony, mający w nozdrzu wiszącą obrączkę”.
     - W przywileju królewskim z tego roku znajduje się wiadomość o kościele św. Gotarda, który wówczas był kościołem filialnym parafii Dobrzec.

     1411 - 11 lutego Kalisz wraz z najprzedniejszymi miastami Królestwa Polskiego położył swą pieczęć pod traktatem pokojowym króla Władysława Jagiełły z Krzyżakami w Toruniu.

     1412 - 30 września Małgorzata Gutizmutka(?), mieszczka kaliska, testamentem ofiarowała szpitalowi św. Ducha grunta leżące za murami miasta na wprost kościoła szpitalnego.

     1418 - Władysław Jagiełło zezwolił na wolny handel mięsem w Kaliszu podczas cotygodniowych targów poniedziałkowych. Przybyszom nie było wolno wyprowadzać z miasta nie sprzedanych zwierząt.
     - W zamku kaliskim przebywał król Władysław Jagiełło. W tymże roku nadał on miastu opłaty targowe z przeznaczeniem na naprawę murów miejskich.

     1420 - Aktem sporządzonym w dniu 13 czerwca mieszczanie kaliscy kupili od Piotra i Janusza braci Polibonów wieś Ostrów za kwotę 600 grzywien.
     - 25 września tego roku w Kaliszu zakończył się synod prowincjonalny, którego obrady rozpoczęto w Wieluniu w 1417 r. Synodowi przewodniczył arcybiskup Mikołaj Trąba. Uchwalone wówczas statuty synodalne wydane zostały drukiem u Jana Hallera w Krakowie dopiero w 1518 r. przez arcybiskupa Jana Łaskiego.

     1422 - W ciągu tego roku Kalisz dwukrotnie odwiedził król Władysław Jagiełło.

     1423 - Wymieniony jest pierwszy burmistrz Mikołaj Kranch.

     1424 - Rafał z Soboty ufundował dla kolegiaty istniejący do dziś obraz Matki Boskiej od Ognia (Madonna ab igne). Obraz ten został prawdopodobnie namalowany w istniejącej wówczas w Kaliszu pracowni malarskiej, wykonującej zamówienia dla kościołów.
     - Władysław Jagiełło spędził święta Bożego Narodzenia w Kaliszu w towarzystwie arcybiskupa gnieźnieńskiego Wojciecha Jastrzębca, biskupa Zbigniewa Oleśnickiego, biskupa chełmskiego Jana Dominikaniego, kasztelana krakowskiego Krystyna z Ostrowa, wojewody poznańskiego Sędziwoja z Ostroroga, wojewody sandomierskiego Mikołaja z Michałowa, wojewody sieradzkiego Jakuba z Koniecpola, kanclerza i dziekana krakowskiego Jana Szafrańca oraz podkanclerzego koronnego Stanisława Ciołka.

     1425 - Powracający z Palestyny król duński Eryk VII spędził w Kaliszu święta wielkanocne razem z królem polskim Władysławem Jagiełłą.
     - 17 lipca Władysław Jagiełło pozwolił miastu na odbywanie dwu jarmarków - 1 maja i 11 listopada, likwidując zarazem jarmark organizowany dotychczas 15 sierpnia, zapewnił także bezpieczny przejazd wszystkim przybywającym na nie kupcom. Jednocześnie król zobowiązał się nie przesuwać terminu jarmarku krakowskiego, organizowanego 27 września, na termin kolidujący z jarmarkami kaliskimi. Tego samego dnia król uwolnił kupców kaliskich handlujących solą (prasołów) od wszelkich opłat celnych i targowych na terenie całego kraju.
     - Na dokumencie z tego roku zachowała się druga spośród znanych pieczęci miasta. Przedstawiała ona trębacza miejskiego, nie było jednak na niej wizerunku wież i bramy.
     - Źródła przekazują ówczesne nazwy kaliskich ulic - Wrocławska, Toruńska, Piskorzewska, Zamkowa, Najświętszej Marii Panny, Św. Mikołaja, Mnisia, Kołodziejska, Kupiecka, Rybacka, Sukiennicza, Skoczska (prawdopodobnie od wyrazu skot - bydło).

     1426 - Z tego roku pochodzi pierwsza wiadomość o ratuszu miejskim. Przyjmuje się jednak, że ratusz wzniesiono już w czasie zagospodarowania rynku w końcu XIII w.

     1427 - Pierwszym znanym z imienia (nazwisk jeszcze wówczas Żydzi polscy nie posiadali) rabinem w Kaliszu był rabi Michoel.

     1429 - Katarzyna, wdowa po Mikołaju, słodowniku kaliskim, ufundowała ołtarz w kościele Św. Mikołaja.

     1431 - Urząd wojewody kaliskiego pełnił Jędrzej z Donaborza.

     1433 - Od 12 do 28 kwietnia po raz ostatni przebywał w Kaliszu król Władysław Jagiełło wraz z towarzyszącymi mu dostojnikami i otoczeniem królewskim.

     1434 - Przedstawiciele miasta uczestniczyli w obiorze Władysława Warneńczyka na króla polskiego.

     1438 - 16 grudnia Władysław Warneńczyk na sejmie w Piotrkowie potwierdził wszystkie przywileje nadane Kaliszowi przez poprzedników.

     1441 - Sobór w Bazylei uznał kościół Św. Mikołaja za kolegiatę zakonną kanoników lateraneńskich.

     1443 - 13 czerwca w Budzie Władysław Warneńczyk zakazał pobierania cła od obywateli Kalisza.

     1444 - 15 lipca w Budzie król zważywszy, że szlachta posiadająca w Kaliszu prawem dziedzicznym domy i place, uchyla się od ponoszenia jakichkolwiek ciężarów miejskich, postanowił, aby władze miasta nie zezwalały żadnemu szlachcicowi na nabywanie domów, dopóki nie zobowiąże się, że zgodnie ze zwyczajami miejskimi będzie ponosił wszystkie świadczenia na rzecz miasta i państwa.
     - 16 lipca w Budzie Władysław Warneńczyk w wydanym przez siebie przywileju stwierdza, że Kalisz lokowany jest na prawie magdeburskim i zakazuje sędziom prawa polskiego osądzania spraw przeciwko miastu i mieszczanom kaliskim pod rygorem nieważności wydanych w tych sprawach wyroków.
     - W tym roku rozpoczęło prawdopodobnie swą działalność kaliskie Bractwo Kurkowe.

     1447 - W Kaliszu przebywa król Kazimierz Jagiellończyk.

     1448 - Za rządów prepozyta (plebana) Pawła z Wrocławia wzniesiono przy kościele Św. Mikołaja murowany piętrowy klasztor Kanoników Lateraneńskich, fundowany przez Mikołaja z Żarnowca.

     1450 - Kazimierz Jagiellończyk przebywał w Kaliszu wraz z dostojnikami królestwa.
     - Król polecił staroście generalnemu Wielkopolski wydanie pisma, zabraniającego łowienia ryb w fosach otaczających Kalisz oraz w sadzawkach miejskich.
     - (ok.) - Władze miasta Kalisza poleciły wykonać nową, reprezentacyjną pieczęć miejską o średnicy prawie siedmiu centymetrów, zwaną też pieczęcią wielką.
     - W latach 1450-1460 na Uniwersytecie Krakowskim studiowało 11 kaliszan.

     1451 - Kazimierz Jagiellończyk zakazał kupcom polskim jeździć do będącego wówczas pod panowaniem Czech Wrocławia, z powodu wysokich ceł pobieranych przez to miasto. W zamian ustanowił wielkie jarmarki w Kaliszu, Poznaniu i Wieluniu.

     1457 - Arcybiskup gnieźnieński Jan V Odrowąż zwołał do Kalisza synod prowincjonalny. Postanowiono na nim udzielić pomocy finansowej królowi Kazimierzowi w potrzebie wojennej przeciw Krzyżakom.

     1458 - Trwała wojna trzynastoletnia z Krzyżakami; Kalisz w tym roku wystawił na wyprawę malborską 30 pieszych, co stawiało go na trzecim - po Poznaniu i Kościanie - miejscu wśród miast wielkopolskich.

     1459 - 18 lipca w Piotrkowie Kazimierz Jagiellończyk przyrzekł miastom polskim, a w szczególności Kaliszowi, że podatek uchwalony na cele wojenne na okres jednego roku nie zostanie potraktowany jako precedens na przyszłość.

     1461 - Wzmiankowano o istnieniu szpitala św. Trójcy, założonego przez mieszczan kaliskich.

     1462 - 5 listopada rozpoczął się w Kaliszu synod prowincjonalny, zwołany przez arcybiskupa gnieźnieńskiego Jana V Odrowąża. Celem synodu było udzielenie pomocy finansowej królowi Kazimierzowi Jagiellończykowi i szlachcie wypędzonej przez Krzyżaków z ziemi dobrzyńskiej. Uchwalono dobrowolne wsparcie z archidiecezji gnieźnieńskiej i diecezji krakowskiej. Na synodzie obecni byli biskupi: wrocławski - Jan i poznański - Andrzej oraz administrator kościoła krakowskiego Jan Pukawski z kapitułą.

     1463 - Po raz pierwszy przełożonym kaliskiego klasztoru Kanoników Lateraneńskich został kaliszanin Tomasz Pierzyna. Do tego czasu przełożonymi byli Niemcy albo Ślązacy.

     1465 - Kazimierz Jagiellończyk zawarł w Kaliszu ugodę z Konradem Czarnym, księciem na Oleśnicy, zgłaszającym pretensje do niektórych ziem polskich. Konrad zaspokojony został wypłatą 20 tys. czerwonych złotych tytułem posagu dla jego żony, księżniczki mazowieckiej Małgorzaty.
     - Prymas Jan Gruszczyński założył w Kaliszu klasztor Bernardynów.
     - Kalisz obdarzony został przez Kazimierza Jagiellończyka przywilejami wyrabiania trunków bez żadnych dodatkowych opłat oraz handlu mięsem na rynku bez obowiązku płacenia targowego.

     1466/67 - Panowała epidemia dżumy, która spowodowała śmierć czwartej części ludności miasta.

     1467 - Piotr Świdwa z Szamotuł, starosta generalny Wielkopolski, ujął w Kaliszu kasztelana i starostę nakielskiego Włodka z Donaborza, wichrzyciela i awanturnika. Z rozkazu króla został on stracony na kaliskim rynku. Scenę śmierci Włodka z Donaborza przy pomocy gilotyny na tle kościoła Św. Mikołaja i zamku przedstawia, znajdujący się obecnie w miejscowym muzeum, gipsowy odlew z płaskorzeźby, którą zdjęto z jednej z ławek kościoła Św. Mikołaja i w 1828 r. przekazano na ręce Juliana Ursyna Niemcewicza jako dar nauczycieli kaliskich dla muzeum w Puławach. Oryginał zaginął już w 1831 r.

     1489 - Kazimierz Jagiellończyk zezwolił bernardynom na pobudowanie kościoła i klasztoru na terenach podarowanych zakonowi przez arcybiskupa gnieźnieńskiego Jana Gruszczyńskiego i mieszczan kaliskich. Pierwszy kościół Bernardynów został zbudowany z muru pruskiego i w tym stanie przetrwał do czasu budowy kościoła murowanego, oddanego w stanie surowym w 1607 r.

     1494 - Zmarł w Kaliszu Ambroży z Kłodawy, bernardyn, kopista. Jego zasługą było znaczne powiększenie zbiorów biblioteki klasztornej własnoręcznie przepisywanymi śpiewnikami liturgicznymi.

     1496 - Uzyskane dawniej przez Kalisz trzydniowe prawo składu rozszerzono na dni siedem. Postanowienie w tej sprawie ogłosił Jan Ostroróg, starosta generalny Wielkopolski, na podstawie mandatu Jana Olbrachta.
     - Powstał poliptyk gotycki malowany w warsztacie Mistrza z Gościszowic, znajdujący się dziś w kaliskiej bazylice mniejszej.